I sæsonen 2019/20 rykkede han ned med Bournemouth. Sæsonen efter oplevede han samme tristesse med Sheffield United, og i denne sæson er han en del af Arsenals succeshistorie og kæmper med om mesterskabet.
Ramsdale har bidraget fornemt til Arsenals aktuelle førsteplads med mange store redninger, og manager Mikel Arteta er fuld af beundring.
"Han har været rigtig, rigtig god, sandsynligvis mod oddsene. Det var svært at forestille sig, når man ser på hans fortid, og hvor han kom fra med to nedrykninger", siger Mikel Arteta på et pressemøde ifølge Reuters.
"Han har vist karakter, karisma og personlighed til at spille for vores klub. Når man ser den udvikling, han har haft i de seneste to sæsoner, synes jeg, at han er enestående."
Arsenal hentede Ramsdale i sommeren 2021.
Allerede inden den første kamp for klubben blev Ramsdale kritiseret på sociale medier. Derfor var Arsenal opmærksom på at beskytte den unge keeper.
"Det var hårdt. Han havde brug for noget støtte, og vi var nødt til at beskytte ham, men han var klar til at håndtere det", siger Arteta.
"Han vidste, at det ville komme, og vi snakkede om det. Han kom fra denne situation og så til Arsenal, så der ville blive stillet en masse spørgsmål."
Arsenal vandt senest mesterskabet i 2004, men ligger i en god position til at snuppe titlen.
Med otte kampe tilbage har Arsenal 73 point foran nummer to, Manchester City, der har 67 point med ni kampe tilbage at spille.
City skal lørdag spille hjemme mod Leicester, mens Arsenal søndag gæster West Ham.