Shakespeare, som også kortvarigt var træner for det engelske landshold i 2016, døde fredfyldt omgivet af sin familie ifølge en erklæring, som League Managers' Association har udsendt på vegne af hans familie.
Han fik konstateret kræft i oktober sidste år.
I sæsonen 2015-16 fungerede Shakespeare som Claudio Ranieris assistent under Leicester Citys bemærkelsesværdige Premier League-titelsejr og fik hovedjobbet i begyndelsen af 2017.
Han blev dog afskediget i oktober samme år, da holdet kæmpede med en dårlig start på sæsonen.
Shakespeare fortsatte derefter sin karriere som assisterende manager i Everton, Watford, Aston Villa og Norwich.
Hans seneste rolle var som assisterende cheftræner i Leicester, hvor han arbejdede under Dean Smith fra april 2023. Hans korttidskontrakt blev dog ikke forlænget efter klubbens nedrykning fra Premier League.