På samme dato - natten til torsdag dansk tid - skal Wozniacki i ilden samme sted i første runde mod ukrainske Anhelina Kalinina, der er nummer 51 på verdensranglisten.
Wozniackis comeback har været med op- og nedture, og de største resultater har hun ikke overraskende leveret på hardcourt i USA, som også er underlaget i Cincinnati, der fungerer som opvarmningsturnering til US Open senere på måneden.
Det var netop ved US Open sidste år, at Wozniacki viste, at hun stadig kan spille en rolle i de største turneringer.
Hun slog blandt andre Petra Kvitova, der dengang rangerede som verdens nummer 11, og nåede ottendedelsfinalen, hvor hun pressede den senere vinder Coco Gauff ud i tre sæt.
Hård modstand venter
I år har 34-årige Wozniacki kvartfinalen i Indian Wells som det bedste resultat.
Wozniacki, der ligger nummer 84 i verden, nåede anden runde ved sommerens OL, der blev spillet på grus, og nu gælder det så hardcourt, der er danskerens foretrukne underlag.
Det kan blive en svær opgave, når Kalinina natten til torsdag er modstanderen i Cincinnati.
I 2024 har de mødt hinanden både på grus i Charleston og på hardcourt i Miami, og ukraineren har vundet begge gange.
Dermed er Wozniacki på revanchejagt i kampen, der er den sene på aftenprogrammet lokal tid. Kampstart ventes mellem klokken 02.30 og 03.30 dansk tid.
"Det er jo altid sådan lidt ubekendt, nu har hun holdt en pause siden OL på grus, nu er hun tilbage i USA. Hun kan jo godt lide at spille i USA, og hun elsker jo US open, som er hendes næste opgave, men Kalinina er næsten en skræk-modstander."
"De har mødt hinanden to gange, og Caroline har tabt begge gange på samme underlag, som der spilles på i Cincinnati, så det ikke er en kamp, hvor hun er favorit, men det er stadig en kamp, hvor hun kan vinde", fortæller TV 2 Sports fodboldekspert Peter Bastiansen.
Forinden er også Holger Rune i aktion i Cincinnati, hvor han i første runde skal møde italieneren Matteo Berrettini.
Berrettini - verdens nummer 42 - slog Rune i Indian Wells i 2022. Året efter vandt Rune, efter at italieneren måtte opgive med en skade ved stillingen 0-6, 0-1. Italieneren, der har vundet 21 ud af 26 kampe i år er ankommet til Cincinnati i forrygende form efter at han vandt schweiziske Gstad og østrigske Kitzbühel
Kampen forventes at begynde mellem klokken 18.30 og 19.30 dansk tid.
Rune, der er nummer 16 i verden, er seedet til at møde den andenseedede spanier, Carlos Alcaraz, i tredje runde.