Den erfarne back blev den helt store skurk for Newcastle, da holdet tirsdag røg ud af Liga Cuppen - også kendt som Carabao Cup - til Chelsea, som vandt kvartfinalen efter straffesparkskonkurrence.
Det endte 5-3 til Chelsea efter 1-1 i den ordinære spilletid.
Trippier var både skyld i Chelseas sene udligning og brændte i straffesparkskonkurrencen efterfølgende.
Længe så det ellers ud til, at Newcastle ville fortsætte med at vippe nogle af de helt tunge drenge ud af den lille pokalturnering. Senest blev Manchester United slået 3-0, og i runden før blev mesterholdet Manchester City sendt ud med en 1-0-sejr.
Tirsdag havde gæsterne fra det nordøstlige England kurs mod en plads blandt de sidste fire i turneringen, inden Trippier dummede sig.
Chelsea dominerede kampen spillemæssigt, men det var gæsternes angriber Callum Wilson, som allerede efter et kvarters spil bragte Newcastle i front.
Det var faktisk holdets eneste afslutning på mål i hele kampen, og længe så det ud til at være tilstrækkeligt.
Resten af kampen var stort set ét langt Chelsea-pres mod Martin Dubravkas mål, men londonholdet havde svært ved for alvor at blive farligt.
Dybt inde i tillægstiden lavede erfarne Kieran Trippier imidlertid en stor brøler på et indlæg.
Han lagde bolden til rette for Chelseas indskiftede Mykhaylo Mudryk, som let kunne passere Dubravka.
Der bruges ikke forlænget spilletid i Liga Cuppen, og derfor gik holdene direkte til straffesparksafgørelse. Her indtog Trippier igen skurkerollen.
Mens Chelsea-spillerne sikkert omsatte sine forsøg, sparkede Trippier forbi mål på Newcastles andet.
Da Matt Ritchies forsøg som fjerde skytte for Newcastle blev reddet, var afgørelsen faldet.
Opgøret mellem Everton og Fulham endte også i en straffesparksafgørelse, som faldt ud til sidstnævntes fordel. Middlesbrough bookede sin plads i semifinalen med en sikker 3-0-sejr over Port Vale.
Onsdag kæmper Liverpool og West Ham om den sidste semifinaleplads.